В древности Ямайку населяли индейцы. Остров был открыт Христофором Колумбом в 1494 году. Колумб назвал его в честь королевской четы островом Фердинанда и Изабеллы. Это название не прижилось, остров сохранил местное название — Ямайка. Своё первое поселение на острове испанцы основали в 1509 году.
К приходу испанцев Ямайку населяли индейцы араваки, их численность возможно достигала примерно 60 тысяч человек. За период испанского господства индейцы на Ямайке исчезли почти полностью. Уже к 1611 году на острове насчитывалось всего 74 индейца.
В качестве рабочей силы испанцы уже в начале XVI века стали завозить на Ямайку негров-рабов из Африки. Однако испанцы за полтора века колонизировали остров не слишком активно, и в 1655 году его захватили англичане (официально Ямайка была объявлена английской колонией в 1670 году).
На берегу обширной естественной гавани, недалеко от нынешнего Кингстона, англичане возвели форт. Возле форта стал расти город Порт-Ройял. Вскоре он приобрёл славу «самого грешного города во всём христианском мире», так как туда с острова Тортуга переместилась «столица» морских разбойников. В конце XVII века в городе Порт-Ройял было 8 тысяч жителей, из них — полторы тысячи пиратов.
Пираты грабили испанские корабли, свозили добычу в Порт-Ройял, что привело к процветанию города. Однако 7 июня 1692 года бо́льшая часть этого «развратного Вавилона» в результате землетрясения исчезла в морской пучине. Обрадованная церковь католической Испании поспешила сообщить, что «Бог покарал нечестивый город за грехи».
Однако к тому времени англичане уже крепко обосновались на Ямайке, превратив остров в крупную «сахарную» колонию — на Ямайке интенсивно развивались плантации сахарного тростника. Большая часть плантаций располагалась на равнинах юга острова. Внутренние районы Ямайки использовались для выпаса скота. Промышленность Ямайки производила сахар-сырец, патоку-мелассу и знаменитый ямайский ром.
Англичанам доставляли немалое беспокойство восстания негров-рабов. За примерно 150 лет, до начала XIX века, было не менее 30 таких восстаний. Уже во второй половине XVII века в наиболее отдалённых горно-лесистых районах Ямайки обосновались мароны — беглые негры-рабы и их потомки, создавшие нечто вроде собственного государства. Они совершали набеги с целью захвата скота и других грабежей, и в итоге англичане в конце XVIII века провели депортацию маронов в Африку (в Сьерра-Леоне, где они основали город Фритаун).
В XIX веке, после отмены рабства в 1833 году, для английских плантаторов на Ямайке наступили «плохие времена». Освобождение негров-рабов существенно подорвало плантационное хозяйство Ямайки. Завоз рабочих-контрактников из Индии и Китая не исправил ситуацию. Производство сахара на Ямайке резко сократилось. К тому же увеличилась конкуренция из-за роста выработки свекловичного сахара в Европе и увеличения производства сахара на Кубе и Яве.
В XX веке экономическая ситуация на Ямайке существенно изменилась в результате инвестиций из США. Американские компании организовали на Ямайке крупное экспортное производство бананов, а также какао, кофе и кокосов. Американцы занялись и развитием инфраструктуры Ямайки (железнодорожная сеть и т. п.).
В 1943 году на Ямайке было введено всеобщее избирательное право, в 1944 — частичное самоуправление. В 1959 году Ямайка получила внутреннее самоуправление, в августе 1962 года Британия предоставила Ямайке независимость.