В средние века было сделано множество упоминаний европейцами о Западных островах, под которыми, очевидно, имелись в виду Азоры, Канарские острова и Мадейра. Первые итальянские и испанские карты и атласы с четко обозначенными на них Азорскими островами появляются в XIII-XIV веках. Также неизвестно, кто из капитанов принца Генриха Мореплавателя первым высадился на этих островах (Предположительно это сделал Диогу Силвеш (Diogo de Silves) в 1427 г.). Достоверно известно лишь то, что в письме, датированном 1439 г., португальский король подтверждает открытие Азор и предоставляет «отпуск» принцу Генриху, для того, чтобы он занялся их освоением (на момент открытия острова были необитаемы).

Колонизация островов началась в 1439 году, в основном жителями Пиренейского полуострова. В следующем веке на Азоры начали также прибывать жители других европейских стран, в первую очередь из северной Франции и Фландрии.

В XVII веке Азоры становятся центром торговли между Европой, Индией и Америкой. Их гавани принимают галеоны, гружёные золотом и сокровищами, вывезенными из Перу и Мексики, в результате чего острова подвергаются постоянным атакам французских, английских, алжирских и турецких пиратов.

Последующие столетия были более спокойными, но в 1829 г. Азоры вновь попали на страницы большой истории благодаря роли острова Терсейра в борьбе с режимом абсолютистов. Здесь сформировались либеральные силы, впоследствии наводнившие материковую Португалию. 

В 1976 году Азоры стали автономным регионом Португалии.